男生不会随便跟女生说晚安。
1、从男生普遍的社交习惯来看，大多怕麻烦不爱搞无意义的社交客套，日常私人聊天里，不会平白无故给不感兴趣的异性发晚安。毕竟晚安默认是结束当日对话的信号，随便说很容易让对方误会自己对她有意思，男生大多提前就会规避这种不必要的麻烦。
2、少数特殊情况男生会随口说晚安，比如多人局聊天收尾统一礼貌问候、群发活动祝福顺带提了一句，或者刚加的相亲对象聊了几句要收尾，走个流程式的礼貌，这种不算带有私人情绪的主动晚安，只是走个过场。
3、男生说晚安的具体含义，要分不同场景来看：对有好感的女生说晚安，大多是带着善意结束聊天，还想给对方留下体贴的好印象，不少会搭配软萌表情包拉近距离；对普通同事朋友说晚安，就是单纯表示自己要休息或忙别的事，礼貌收尾对话；不想继续聊或者吵架的时候说晚安，就是明确表示不想继续沟通，想要冷处理当前的矛盾。
（NanSheng）